Randy Crawford iniziò la sua carriera cantando nei club, da Cincinnati a Saint-Tropez, ma diventò famosa nella metà degli anni settanta a New York, dove ebbe occasione di cantare con jazzisti del calibro di George Benson e Cannonball Adderley. Nel frattempo frequentò anche artisti come Bootsy Collins, Johnny Bristol, Quincy Jones, Al Jarreau e altri.
Si fece quindi notare con il successo internazionale Street Life (1979), cantato insieme al gruppo funky-fusion The Crusaders. Questa canzone rimase venti settimane al top della classifica delle canzoni jazz degli Stati Uniti. Tra i suoi lavori da solista si annoverano One Day I'll Fly Away (1980); You Might Need Somebody (1981); e Rainy Night in Georgia (1981). Tutti e tre questi pezzi divennero standard della musica soul. L'album Secret Combination (1981) restò al top della classifica di Billboard per 60 settimane, dopodiché la sua carriera subì una battuta d'arresto, nonostante un ritorno nella top ten con Almaz nel 1986.
Nei primi anni novanta collabora anche con artisti italiani: con Grazia Di Michele, con la quale duetterà a Sanremo nel brano Se io fossi un uomo (la versione inglese si intitolerà If i was in your shoes); con Zucchero nel 1992, con la versione inglese di Diamante; e nel 1994 con Enzo Avitabile, nel brano Leave me or love me del cantante napoletano, pezzo appartenente all'album del noto sassofonista e molto trasmesso alla radio.
Naked And True (1995) riportò Randy Crawford alle sue radici: fra i pezzi troviamo Give Me The Night, di George Benson, e all'album partecipano il Funkadelic Bootsy Collins, Bernie Worrell e la band di fiati di Fred Wesley. Ha un ritorno di popolarità nel 1997, per quanto involontariamente: quell'anno, il suo successo con i Crusaders Street Life viene a fare parte della colonna sonora del film Jackie Brown di Quentin Tarantino. La cantante Shola Ama canta con notevole successo la sua ballad You Might Need Somebody. Nel 2006 registra un album in duo con il pianista Joe Sample, Feeling Good, con il quale ritorna per una serie di concerti.
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