Siciliano di Vallelunga Pratameno da parte di padre, nel 1986, dopo avere tentato senza successo di entrare nell'Arma dei Carabinieri, si è iscritto alla scuola di recitazione di Alessandro Fersen e nel 1990 si è diplomato al "Laboratorio di esercitazioni sceniche" diretto da Gigi Proietti a Roma. Lavora sia in teatro che al cinema; tra i suoi film ricordiamo: Metronotte (con Diego Abatantuono, regia di Francesco Calogero) e Il partigiano Johnny (con Stefano Dionisi, regia di Guido Chiesa). Tra le sue interpretazioni più popolari c'è quella del capitano dei Carabinieri Flavio Anceschi, interpretato per cinque stagioni nella fortunata serie tv RAI Don Matteo con Terence Hill e Nino Frassica. Ha successivamente interpretato in altre due fiction della RAI le figure di don Bosco e di don Pappagallo (una delle 335 vittime dell'eccidio alle Fosse Ardeatine nel marzo del '44). Tra i suoi più recenti lavori ci sono la sit-com Cotti e mangiati, andata in onda nell'estate del 2006.
Nel settembre 2006 esordisce come conduttore con l'impegnativa sfida dell'access-prime time di RaiUno del gioco Affari Tuoi. Il programma ottiene ottimi ascolti, riuscendo a superare in numerose occasioni il competitor Striscia la notizia, garantendo una rinascita al programma che in primavera, prima di lui, aveva subito un drastico crollo di ascolti. Grazie a questo programma Flavio ha ottenuto grandi consensi e grazie al quale il 27 gennaio 2007 è stato premiato con un Telegatto come personaggio rivelazione del 2006. Sempre nel 2007 ha preso parte come ospite alla serata finale del Festival di Sanremo. Dopo due edizioni di grande successo, Flavio ha lasciato la conduzione di Affari tuoi nel giugno del 2008 per dedicarsi al teatro. Per due stagioni dal 2008 ha interpretato il ruolo di protagonista nei panni del commissario Diego Santamaria nella serie tv RAI Ho sposato uno sbirro e nel 2009 ha recitato nel film Ex per la regia di Fausto Brizzi.
Sempre nello stesso anno ha partecipato anche come ballerino per una notte alla seconda puntata della quinta edizione del programma di Rai Uno Ballando con le stelle. Ha partecipato inoltre alla realizzazione del cd Gli amori son finestre di Mango recitando l'omonimo testo. Nel 2011 è stato il conduttore dello storico programma La corrida, in onda su Canale 5, suo debutto sulle reti Mediaset. Nel maggio 2011, dopo la morte del padre, si è momentaneamente ritirato dalle scene perché, come da lui stesso dichiarato, non ha voglia di far ridere. Ha scritto un libro, Neanche con un morso all'orecchio, uscito il 21 febbraio 2012 e che in poche settimane è arrivato alla 4ª ristampa. Nel 2012 ha condotto il pre-serale di Canale 5 Il braccio e la mente. Dal 15 settembre 2012 ha condotto il programma radiofonico Per favore parlate al conducente, scritto con Marco Presta e Franco Bertini, su Radiodue il sabato e la domenica. Il 15 dicembre dello stesso anno è tornato in RAI per condurre in seconda serata su Rai1 la maratona benefica di Telethon.
Dall'8 settembre 2013 torna a condurre su Rai1 dalle 20:40 Affari Tuoi. Il programma, ha battuto quotidianamente la concorrenza di Striscia la Notizia, ottenendo grande successo di pubblico e critica. Il 22 novembre dello stesso anno Flavio partecipa come giurato al programma Tale e Quale Show. Il 30 novembre 2013 è nuovamente "Ballerino per una notte" nella trasmissione Ballando con le stelle in coppia con Elena Coniglio, già sua compagna di lavoro a La corrida. Insinna e la Coniglio propongono un tango che ottiene un enorme successo strappando alla giuria il massimo dei voti (50 punti). A marzo 2014 conduce in prima serata su Rai 1 il talent show La pista, un talent composto da otto squadre, ogni squadra è capitanata da un VIP (cantante, ballerino, attore). Il programma, andato in onda per cinque puntate, non ha ottenuto buoni riscontri d'ascolto.
Il 9 marzo 2014, per il grande successo di Affari tuoi, vince il Premio Regia Televisiva come miglior programma dell'anno. Flavio è stato anche candidato come personaggio maschile dell'anno. Il 6 giugno 2014 conduce in prima serata su Rai 3 la serata evento Mi è sembrato di vedere un Blob, per festeggiare i 25 anni dello storico programma della terza rete. A settembre 2014, conduce nuovamente Affari tuoi. Il programma parte in sordina, ma riesce pian piano a risalire negli ascolti, arrivando a superare i risultati dell'edizione precedente. Il 18 novembre 2014 esce in libreria il primo romanzo La macchina della felicità edito da Mondadori. A Natale del 2014 esce il nuovo film d'animazione Disney Big Hero 6, il primo ispirato ad un fumetto Marvel; nella versione italiana, Insinna presta la voce ad uno dei protagonisti, il tenero e affidabile robot gonfiabile Baymax.
Visto il grande successo di questi ultimi anni con Affari tuoi, il direttore di Raiuno Giancarlo Leone decide di affidargli la conduzione de L'anno che verrà il 31 dicembre 2014 subentrando a Carlo Conti. Il 1º aprile 2015 ha condotto eccezionalmente una puntata in occasione del pesce d'aprile del quiz televisivo L'eredità. Al suo posto, Affari Tuoi è stato condotto da Carlo Conti.
A Natale 2015 partecipa al film Il professor Cenerentolo di Leonardo Pieraccioni campione d'incassi.
Il 23 dicembre 2015 il Presidente della Repubblica, Sergio Mattarella, lo nomina Cavaliere Ordine al Merito della Repubblica Italiana.
Nel 2016 dona la sua barca personale all'associazione Medici Senza Frontiere a supporto delle attività di soccorso e assistenza in mare nelle rotte di migrazione verso l'Europa.
Il 14 maggio 2016 commenta la finale dell' Eurovision Song Contest 2016, affiancato da Federico Russo. Il programma va in diretta su Rai 1.
Fonte:Wikipedia
