Nel 2000 Ruggeri passa alla SONY-BMG. Esce L'uomo che vola. Il 2001 è l'anno delle reinterpretazioni in stile acoustic del doppio live La vie en Rouge. Nel 2002 partecipa con la ballata Primavera a Sarajevo al Festival di Sanremo: Andrea Mirò vi figura come autrice e direttrice d'orchestra. Il brano si ispira alla guerra in Bosnia ed Erzegovina degli anni precedenti, riprendendo anche le sonorità di quelle regioni.
Nel 2003, in coppia con Andrea Mirò, è ancora a Sanremo con Nessuno tocchi Caino, canzone contro la pena di morte, scritta dopo l'adesione all'omonima associazione, dove Enrico canta i pensieri del boia alle prese con ciò che per lui è solo il suo mestiere, e Andrea dà voce al condannato che spera in un atto di clemenza. Esce l'album Gli occhi del musicista.
Nel 2004 in Punk prima di te, reincide i sei ottavi del primo album dei Decibel insieme a cover di brani punk anni settanta di David Bowie, Lou Reed, Sex Pistols, Ramones. Le cover escono anche in un CD intitolato Rock'n'Rouge, allegato alla rivista Rockstar. Sempre nel 2004 esce il primo doppio DVD dal vivo, Ulisse, per la Sony Music. Nel 2005 pubblica Amore e guerra mentre l'anno successivo esce la raccolta Cuore, muscoli e cervello, triplo cofanetto anch'esso diviso tra materiale edito e inedito, dove Ruggeri tenta di suddividere la sua opera nelle tre categorie che ne compongono il titolo. Di questo triplo cd uscirà anche una versione compatta in un unico disco.
In corrispondenza del Natale 2007 esce un nuovo disco di cover natalizie dove Ruggeri interpreta a modo suo classici quali White Christmas e altri. Nel 2008 esce un nuovo disco di inediti Rock Show dove Enrico torna al rock e parla in prima persona delle esperienze di cantautore rock sulla strada da ormai 30 anni.
Il 30 gennaio 2009 è uscito il lavoro dal titolo All in - L'ultima follia di Enrico Ruggeri, un triplo CD di brani inediti, tra i quali c'è anche il brano Incontri (Dimmi quand'è) che ha dato vita al jingle pubblicitario dell'Amaro Averna.
Nell'aprile 2009 ha partecipato all'incisione del brano Domani 21/04.09 di Mauro Pagani, i cui proventi saranno devoluti alle popolazioni colpite dal terremoto dell'Aquila. Sempre nel 2009 ha cantato nell'album di Claudio Baglioni "Q.P.G.A." nel brano Lungo il viaggio, che è il titolo originale della canzone meglio conosciuta col titolo di In viaggio.
Partecipa al Festival di Sanremo 2010 nella sezione "Artisti", con il brano La notte delle fate. Contemporaneamente esce il suo album intitolato La ruota, contenente la canzone in gara. Segue un fortunato tour teatrale.
