Il 20 marzo del 2006, Maynard si iscrisse a YouTube e, nel dicembre del 2008, caricò la sua prima cover, il brano "Breathe" del cantante inglese Lee Carr. Dal 2009, Maynard ha eseguito, e caricato su YouTube, molte cover, alcune eseguite insieme ad un suo amico, il rapper, Anthony "Anth" Melo il quale abita in Virginia. Fra i brani eseguiti: Chris Brown (Crawl), Taio Cruz (Dynamite), Rihanna (Only Girl). La svolta arrivò quando l'artista americano Ne-Yo vide Maynard impegnato nella cover di una sua canzone e lo contattò immediatamente.
Nel novembre del 2011, Maynard è stato nominato per l'MTV Brand New award, competendo con Delilah e Lana Del Rey. Il 31 gennaio 2012 Maynard fu proclamato vincitore dell'award, avendo ricevuto circa il 48% dei voti. Nel febbraio 2012 Maynard è stato messo sotto contratto dalla EMI e si è messo al lavoro per il suo nuovo album, Contrast. Maynard ha pubblicato il video musicale del suo primo singolo Can't Say No nell'aprile del 2012, dove raggiunge più di 12 milioni di visualizzazioni. Il singolo ha ottenuto la recensione positiva di Lewis Corner che l'ha descritto come un brano "giocoso, divertente e che ti lascia subito trasportare", Comunque sia, Conor nega questo reclamo dicendo: "Io non sono come Justin Bieber", ma riconosce che tutti e due hanno guadagnato fama tramite YouTube.
Il singolo di Maynard, Can't Say No, è stato pubblicato nel Regno Unito il 15 aprile 2012, debuttando al secondo posto nella UK Singles Chart entro la fine della settimana del 28 aprile, con 74,792 copie vendute. La traccia ha riscosso molto successo anche in Irlanda e Scozia, dove è salita rispettivamente al 13esimo e terzo posto. Il 5 maggio, ha eseguito il suo singolo di debutto Can't Say No alla settima edizione dei TRL Awards a Firenze.Il suo secondo singolo Vegas Girl ha ottenuto, in un solo mese, più di 3 milioni di visualizzazioni. Il suo terzo singolo "Turn Around" ft. Ne-Yo ha ottenuto, in 4 giorni, un milione e mezzo di visualizzazioni.
