Nato nel 1992, il gruppo originariamente è un triopower pop.
Negli anni le sonorità si sono evolute in un ibrido di Third Wave of Ska e Punk rock, con l'aggiunta di elementi di rock moderno e perfino metal. Nella loro carriera, i Less Than Jake hanno pubblicato otto album completi ed altrettanti singoli, oltre ad essere apparsi in innumerevoli compilation. La formazione attuale è formata dal chitarrista e cantante Chris Demakes, il bassista e cantante Roger Manganelli, il batterista Vinnie Fiorello, il trombettista Buddy Schaub ed il sassofonista Peter "JR" Wasilewski.
Il fascino dei Less Than Jake sta in un approccio che è molto punk, soprattutto quando raccontano storie della loro generazione o quando rivedono parodisticamente la sottocultura del loro tempo.
