Chuck Robertson, Sascha Lazor, Todd Rosenberg, Carter Benson e James Malis formarono il gruppo durante gli anni del liceo, ma la formazione fu poi modificata più volte. Il batterista Todd Rosenberg lasciò la band nel 1999, Benson nel 2002, il bassista Mark Iversen nel 2006. La formazione comprende attualmente:
Chuck Robertson (voce-chitarra-testi)
Sascha Lazor (chitarra/banjo),
Keith Douglas (tromba-cori)
Ed Hernandez (trombone)
Brian Flenniken (batteria-percussioni),v
Cris Badham (basso elettrico).v
Il gruppo iniziò a suonare sotto il nome di The Ivy League, che venne cambiato nel 1996 dopo aver firmato un contratto discografico con la Honest Don's Records per evitare che si creasse confusione (e possibili risvolti legali) con altre due band che avevano il medesimo appellativo. L'album di debutto del gruppo, Quality Soft Core, venne pubblicato l'anno successivo, prima che la band firmasse per la Fat Wreck Chords, con la quale i Mad Caddies hanno dato alle stampe 4 album di studio, un EP ed un album dal vivo.
Il quinto album è stato pubblicato il 1 maggio 2007.
Fonte: Wikipedia
