Inizia a suonare la chitarra a 12 anni. Viene lanciato dal produttore Clifford Antone, proprietario di un locale a Austin, città del Texas in cui Gary nasce e cresce. In quegli anni collabora e viene affiancato da Jimmie Vaughan, con cui va più volte in tour. Realizza in seguito un paio di dischi autoprodotti.
Dopo la prima esperienza come attore rappresentata da Honeydripper di John Sayles (2007) e due album (110 e Worry No More) per la Warner Bros. Records, viene scelto da Eric Clapton per esibirsi al Crossroads Guitar Festival. Nel 2012 pubblica due EP. Nello stesso anno rilascia Blak and Blu (Warner). Si esibisce anche con i Rolling Stone in uno dei concerti che celebrano i 50 anni di attività del gruppo.
Ha collaborato con Alicia Keys in Girl on Fire.
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