La televisione lo cattura subito e nel 1968 è protagonista di Che domenica amici. Successivamente passa alla compagnia del Bagaglino dove recita al fianco di Gabriella Ferri: da lì in poi la sua carriera si sviluppa tra il piccolo schermo e il teatro - dove affronta spesso un genere di tipo burlesque - con un continuo successo di pubblico.
Enrico Montesano è stato la voce e spesso l'autore di numerose canzoni, specie per bambini, come Ufo ufetto del 1979, o come sigla dei suoi film come N'sai che pacchia, tratta dal film Il conte Tacchia del 1982, o ancora della sua partecipazione a Fantastico nel 1988, con la sigla iniziale Buon Appetito All'Italia Che Va.
Enrico Montesano ha visto numerosi premi: lo spettacolo Quantunque Io del 1977 fa vincere a lui ed alla neonata Rai 2 la Rosa d'oro di Montreaux. In qualità di regista esordiente ottiene un David di Donatello per il film A me mi piace. Ha vinto altri tre David in qualità di attore ed un Nastro d'argento. Nell'ambito teatrale, invece, ha ricevuto due premi IDI per gli spettacoli Bravo! e Beati voi!. Si è autodiretto nelle due serie di Pazza famiglia.
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