La loro carriera inizia nel 2009, in Ohio, con l’uscita dell’album di debutto autoprodotto e omonimo. Dopo un tour estenuante, si rimettono subito a lavoro e producono il secondo lavoro.
Il 2012 rappresenta l’anno della svolta; firmano infatti con la celebre Fueled By Ramen, vengono osannati dalla critica, e soprattutto diventano veri e propri eroi per centinaia di migliaia di ragazzi in tutto il mondo.
E così arriviamo al 2015, anno della consacrazione mondiale. Vengono nominati agli EMAs nella categoria Best Alternative, registrano il tutto esaurito per le date del tour statunitense e il video di Tear In My Heart raggiunge quasi 16.000.000 di views su YouTube.
Il nome Twenty One Pilots è stato ispirato da una famosa opera di Arthur Miller intitolata Erano Tutti Miei Figli.