Grazie alla pagina MySpace – su cui inizia a pubblicare diverse demo, tra cui LDN e due mixtape che in poche settimane riscuotono molto successo – riesce ad attirare l’attenzione di pubblico e addetti ai lavori e realizza un disco con la Regal Records alla fine del 2005.
Nel 2006 Lily Allen pubblica l’album “Alright, Still”, che raggiuge la seconda posizione della classifica Inglese. Nel disco sono inclusi numerosi singoli, quali “Smile”, che debutta al vertice della classifica del Regno Unito. Nel 2017, l’album raggiunge la #13 della classifica Top 50 Albums di Rolling Stone. Sempre nello stesso anno la cantante collabora con Mark Ronson per il singolo “Oh My God”. Il 2007 è l’anno che vede la sua prima partecipazione al Glastonbury Festival, così come la conduzione del talk-show televisivo Lily Allen&Friends, in onda su BBC3, in cui approfondisce temi legati al fenomeno dei social network, che hanno contribuito a lanciare la sua carriera.
Tra il 2007 e il 2008 riceve molte nomination, tra cui una ai Grammy Awards, nella categoria Best Alternative Music Album con “Alright, Still”. Sempre nel 2008, Lily Allen annuncia di aver iniziato a lavorare al suo nuovo album, dal titolo “It’s Not Me, It’s You”, pubblicato a febbraio 2009 e preceduto da “The Fear”, il brano dalle sonorità indie elettroniche che in una settimana passa dalla posizione numero 168 alla #1 della classifica inglese. A questo brano seguono “Not fair” e “Fuck You”, mentre nel frattempo Lily Allen presenta il suo primo tour mondiale “It’s Not Me, It’s You World Tour”, con un totale di oltre 100 tappe. Nel settembre 2011 collabora con T-Pain e Wiz Khalifa in “5 O’Clock”, mentre un anno dopo canta duettando insieme alla cantante P!nk nel brano “True Love”.
Fonda una sua etichetta, In the Name Of e nel 2013 realizza il brano “Hard out there”, pubblicandone il video sul suo sito ufficiale e ricevendo moltissimi commenti positivi da parte di critica e audience. Nel 2014 esce “SHEEZUS”, nuovo album con titolo riferimento disco di Kanye West YEEZUS.
Venerdì 8 giugno 2018 esce “No Shame”, anticipato dalle ballad “Three” e “Higher”, pubblicate a marzo. Questo nuovo disco è l’album più intimo e incredibile di Lily Allen.
