Tricky nasce nel 1968 a Knowle West, Bristol. A 18 anni entra a far parte dei "Fresh 4", una posse rap del luogo nata come filiazione della cricca Wild Bunch. Da questo collegamento nasce l’occasione di conoscere e lavorare per i fondatori della Wild Bunch, i Massive Attack, suonando e firmando tre brani presenti sul loro album del 1991, BLUE LINES, acclamato dalla critica e premiato con diversi dischi di platino per le sue vendite.
Da un incontro casuale fatto nel 1991 Tricky conosce la vocalist Martina Topley-Birde, iniziando a lavorare con lei ad alcuni brani. I primi singoli escono nel 1993, seguiti nel 1995 da MAXINQUAYE: a questo punto Tricky è già un leader del cosiddetto movimento trip-hop.
Tricky trascorre il 1995 andando in tour con PJ Harvey in Europa e in America; pubblica l’EP "I be the prophet". Si tratta della prima pubblicazione della sua nuova etichetta, Durban Poison. Alla fine dell’anno registra una versione del classico degli Specials "Ghost town".
Nel 1996 arriva quindi il secondo album NEARLY GOD, che vede anche la presenza, tra gli altri, di ospiti come Neneh Cherry, Cath Coffey e Alison Moyet. Tra il dicembre ’95 e il gennaio ’96 Tricky registra una serie di brani in un piccolo studio a due ore di macchina da Ochorios, in Giamaica. Queste diventano il fulcro attorno a cui si sviluppa PRE-MILLENNIUM TENSION, uscito nel novembre del ’96.
Il lavoro di Tricky gli vale l’approvazione e la stima di colleghi, con Elvis Costello che partorisce il suo primo remix - in occasione del singolo "Christiansands". L'album successivo ANGELS WITH DIRTY FACES segna un passo avanti ulteriore nel panorama delle influenze che variano dall’hip hop al blues, gospel, dub e rock, con in contemporanea l’utilizzo di musicisti che suonano sopra i campionamenti.
Nel 1999, ancora fortemente influenzato dall'hip-hop, Tricky pubblica JUXTAPOSE. E’ l’ultimo disco per la Island. Dopo le accese polemiche di Tricky con il direttore della Polygram e, soprattutto, dopo l’entrata della Universal all’interno dell’organigramma della società inglese, l’artista di Bristol decide di andarsene sbattendo la porta. Dopo un periodo di pausa, nel 2001, esce BLOWBACK, album al quale collaborano personaggi del calibro di Alanis Morissette, Red Hot Chili Peppers, Ambersunshower e Cindy Lauper. Due anni più tardi viene pubblicato VULNERABLE, in cui Tricky divide le parti vocali con la cantante italiana Costanza Francavilla.
Segue un periodo di inattività discografica, mentre Tricky scrive musica per il cinema e per la TV. Voci sul nuovo album iniziano a circolare dal 2006, ma il lavoro arriva solo nel 2008: KNOWLE WEST BOY deve il titolo al suo luogo d'origine.
Nel 2010 è la volta del suo disco più recente, MIXED RACE, nono capitolo della sua carriera discografica.
Dalla sua partenza da Berlino nella primavera dell'anno 2015, ha subito iniziato a lavorare ad un nuovo progetto musicale chiamato Skilled Mechanics. Con il suo forte accento gracchiante dell'Ovest del Paese lui, nato a Bristol come musicista, produttore e vocalista, tenta di spiegare da dove proviene questo nome.
Tricky ha costantemente sfidato le convenzioni, ampliando i confini della musica contemporanea. La sua arte ha conquistato l’ammirazione di generazioni diverse, annoverando tra i suoi fan anche David Bowie, che ne ha elogiato la visione unica e la creatività fuori dagli schemi.