Ha raggiunto il successo internazionale nel 2011 come componente del duo formato con Ryan Lewis, grazie alla pubblicazione di due album e numerosi singoli di successo, come “Thrift Shop”, “Downtown”, “Can't Hold Us” e “Same Love”. Dopo la pausa del duo nel 2017, Macklemore pubblica il primo album solista “Gemini” (certificato ORO in Italia) esordendo alla seconda posizione della classifica statunitense e prima canadese, grazie ai singoli “Glorious”, certificato 2X Platino in Italia e “Good Old Days” (certificato ORO in Italia) in collaborazione con Kesha. Il pluripremiato artista ha fatto la storia con una combinazione di successo commerciale e riconoscimento da parte della critica, anche internazionale. Con oltre 15 miliardi di stream raggiunti fino ad oggi, Macklemore è uno degli artisti indipendenti di maggior successo di tutti i tempi. Nel corso della carriera ha inoltre collaborato con diversi artisti quali: Rudimental, Jess Glynne, Martin Garrix, Ray Dalton, Mary Lambert, Ed Sheeran, Chance the Rapper e Queen Latifah. Il singolo “Summer Days” riscuote successo nelle principali classifiche internazionali, ricevendo la certificazione di disco d'oro dalla RIAA, vendendo complessivamente oltre un milione di copie. Nel 2018 ha partecipato al Recovery Fest, concerto per sostenere le associazioni che si occupano di combattere la dipendenza e l'abuso di alcol e droghe. Già nel 2016, durante il discorso settimanale del 44º presidente degli Stati Uniti Barack Obama, racconta la propria esperienza: "Quando ci si trova in mezzo, è difficile immaginare che qualcosa sia peggio della dipendenza. Ma la vergogna e lo stigma associati alla malattia impediscono a troppe persone di cercare l'aiuto di cui hanno effettivamente bisogno". Nel 2019, Macklemore ha ricevuto il premio Stevie Ray Vaughan Award dai Grammy Award, in riconoscimento del suo sostegno a MusiCares e al processo di recupero dalla dipendenza dalle sostanze stupefacenti. A marzo 2023 esce l’album “Ben”, pubblicato a più di cinque anni di distanza dal precedente. A maggio 2024 esce la canzone di protesta “Hind’s Hall”, a sostegno alle proteste studentesche contro la guerra a Gaza.
