Gerald Earl Gillum è nato il 24 maggio 1989 a Tempe, Arizona da genitori ucraino-americani, Edward Gillum e Suzanne Olmsted. Quando Gillum era in prima elementare, sua madre lasciò il padre mentre Gillum e suo fratello minore (James Wolcott Gillum) vissero per alcuni anni con i nonni a Berkeley, in California. Anche se in seguito si trasferì a North Oakland, dove Gillum continuò a frequentare la scuola a Berkeley. All'età di 12 anni, la madre iniziò a frequentare una donna, Melissa Mills; inizialmente Gillum era confuso e imbarazzato e non capiva il cambiamento dello stile vita di sua madre, tuttavia accetta lo stesso la donna, Mills, come parte della famiglia. Quando nel 2005 Mills perse il lavoro, le fu diagnosticata una depressione maniacale e per questo cominciò ad assumere dei farmaci. Una sera, Gillum trova il corpo senza vita di Mills; la donna era deceduta a causa di un sovradosaggio eccessivo di droga. Gillum racconta la sua esperienza nell'ultimo verso della sua traccia, Everything will be OK, contenuta nel suo secondo album in studio, When It's Dark Out.
Dopo essersi diplomato alla Berkeley High School, Gillum si trasferisce a New Orleans per frequentare la Loyola University; qui frequenta lezioni di marketing, produzione e business. Nel 2011 riesce a laurearsi con un BA in Music Industry Studies.
