È nato a Trieste nel 1939 ed è cresciuto a Torino dove ha cominciato a suonare da autodidatta il trombone in bande dixieland. Trasferitosi a Roma nei primi anni sessanta, ha avuto modo di collaborare con importanti musicisti, in particolare con Gato Barbieri e con Steve Lacy. Con il primo ha registrato nel 1962 la colonna sonora del film di Giuliano Montaldo Una bella grinta. Con Steve Lacy ha suonato in un quartetto e si è trasferito in Argentina per qualche tempo, dove ha registrato nel 1966 The Forest and the Zoo, considerato uno dei dieci dischi essenziali del free jazz.
Da lì, nel 1967 si è trasferito a New York, dove ha vissuto e lavorato per una decina d'anni collaborando fra gli altri con la Jazz Composer Orchestra e partecipando all'incisione dell'epocale disco Escalator Over the Hill di Carla Bley. Ha collaborato con importanti musicisti come Lee Konitz, Pat Metheny, Michel Petrucciani, John Abercrombie, Joe Henderson, Paul Motian, Richard Galliano, Miroslav Vitous, Joe Lovano e Roswell Rudd.
Nel 1972 incide il suo primo album da leader di un quartetto, Il giro del giorno in 80 mondi. Con questa nuova formazione suona in vari club newyorkesi, in giro per l'Argentina e l'Europa riscuotendo molti consensi. In seguito ha registrato numerosissimi album con musicisti italiani, americani ed europei, fra i quali il saxofonista Massimo Urbani, il pianista Stefano Bollani, il chitarrista John Abercrombie.
Nel 1975, partecipa, non accreditato per l'usanza dell'epoca, al disco di Giuni Russo: "Love is A Woman".
Attualmente è leader di un quintetto in cui figurano Gianluca Petrella al trombone, Roberto Gatto alla batteria, Rosario Bonaccorso al basso e Andrea Pozza (che ha sostituito Stefano Bollani) al pianoforte, con cui ha registrato vari dischi per la ECM.
Nel 2009 l'Auditorium Parco della Musica di Roma lo ha incaricato della direzione del Jazz Lab con il quale ha realizzato alcuni progetti, quali Rava suona Gershwin e Rava on the dance floor, basato su musiche di Michael Jackson riarrangiate con Mauro Ottolini.
Nel 2007 ha ricevuto una Nomination come Best Jazz Act per il prestigioso Italian Jazz Awards l'Oscar Italiano del Jazz votato dal pubblico e nel 2008 ha ottenuto una Nomination come Best Jazz Album con "The Third Man", in duetto con Stefano Bollani, per la seconda Edizione degli Italian Jazz Awards.
Spesso Rava ha suonato in dischi di musica leggera, ad esempio in Come sarà mio figlio di Mario Castelnuovo, La disciplina della Terra di Ivano Fossati e Ti ricordi? No non mi ricordo di Gino Paoli e Ornella Vanoni.
Fiorello ha inventato il personaggio di Paolo Fava, trombettista jazz dai lunghi capelli bianchi, imitando proprio Enrico Rava; i due si sono conosciuti lavorando ad un audiolibro realizzato dalla Rai e tratto dal primo romanzo di Andrea Camilleri
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